Скринінг протимікробної активністі серед бромідів фенацил(хлорфенацил)-6-гідрокси(бензо)імідазо[2,1-b][1,3]-тіазинію

Abstract

Взаємодією 2-меркаптоімідазолів з епіхлоргідрином синтезовано вихідні сполуки 3-гідроксиімідазо[2,1-b][1,3]тіазини з виходом 89-93%. Структурною модифікацією 3-гідрокси-3,4-дигідро-2Н-(бензо)імідазо[2,1-b][1,3]тіазинів із галогеновмісними ацетофенонами синтезовано серію солей 1-фенацил(4-хлорфенацил)-6-гідрокси-6,7-дигідро-5Н-бензо[4,5]імідазо[2,1-b][1,3]тіазинію з виходами 53-87%. Склад та структуру отриманих солей похідних імідазо[2,1-b]тіазину надійно підтверджено комплексним фізико-хімічним аналізом. Зокрема, даними ЯМР 1Н-, ¹³С- та хроматомас-спектрометрії, а також даними елементного аналізу. Дослідження in vivo на протимікробну активність показали, що 1-фенацил(4-хлорфенацил)-6-гідрокси-6,7-дигідро-5Н-бензо[4,5]імідазо[2,1-b][1,3]тіазинію броміди проявляють помірну протимікробну дію. Встановлено, що будова фенацильного замісника солей 3-гідрокси-3,4-дигідро-2Н-(бензо)імідазо[2,1-b][1,3]тіазинів не характеризується визначальним впливом на біологічну активність сполук. Найвищу протибактеріальну активність проявляє 1-(4-хлорфенацил)-6-гідрокси-6,7-дигідро-5Н-бензо[4,5]імідазо[2,1-b][1,3]тіазинію бромід 4в до штаму грампозитивних бактерій S. aureus ATCC 25923 за концентрації 125 мкг/мл та солі 3а, 3в, 4в до штамів грамнегативних бактерій P. aeruginosa ATCC 27853 за концентрації 62.5 мкг/мл.