Отримання та вивчення синтетичного потенціалу 1-заміщених 4-ариліден-2-(проп-2-ін-1-ілтіо)-1Н-імідазол-5(4Н)-онів

Abstract

Робота присвячена розробці ефективного та препаративно зручного методу синтезу 1-алкіл(арил)-4-ариліден-2-(проп-2-ін-1-ілтіо)-1H-iмiдaзoл-5(4H)-oнів та вивченні їх синтетичного потенціалу як зручних білдинг-блоків для конструювання 1-аліл-2-{[(1-бензил-1H-1,2,3-триазол-4-іл)метил]тio}-4-арил-1H-iмiдaзoл-5(4H)-oнів. Реакцією циклоконденсації гідрохлориду метил гліцинату із аліл(п-толіл)ізотіоціанатами у киплячому толуені за присутності триетиламіну синтезовано 3-аліл(п-толіл)-2-тіогідантоїни. Останні вводили у конденсацію Кневенагеля з бензальдегідами для одержання вихідних сполук – 3-заміщених 5-ариліден-2-тіогідантоїнів. Знайдено оптимальні умови алкілювання 3-аліл(п-толіл)-5-ариліден-2-тіогідантоїнів пропаргіл бромідом у водному розчині NаОН та синтезовано низку 4-ариліден-2-(проп-2-ін-1-ілтіо)-1Н-імідазол-5(4Н)-онів. На прикладі 3-аліл-4-ариліден-2-(проп-2-ін-1-ілтіо)-1Н-імідазол-5(4Н)-онів дослідженно їх синтетичний потенціал у реакції Сu-каталізованого азид-алкінового циклоприєднання та отримано гібридні триазол-тіогідантоїнові похідні.